Alyssia en Brian – zus en broer – hebben ieder hun eigen dromen en ambities. De weg is voor hen vrijgemaakt door de generaties voor hen. Door hun oom Orlando; rijk geworden in de modewereld als self made man en door oma Hedy, ooit zangeres van de legendarische band Stepping Stones. Alyssia en Brian zijn grootgebracht door haar. Ze bewandelen ieder hun eigen pad en grijpen de kansen die passen bij hun overtuigingen. Maar in hun zoektocht naar een succesvol leven blijkt dat zij zich niet altijd ten volle durven uit te spreken ten opzichte van hun familie en elkaar. Ze lopen rond met geheimen. Hoe overbruggen ze de stigma’s die er in de maatschappij leven, maar ook de vooroordelen die ze hebben ten aanzien van elkaar?
Live muziek is het kloppend hart van de voorstelling én van de familie in Stepping Stones. De muziek van Hedy’s band - jazz, funk, reggae en kaseko - is daarin het fundament, dat wordt aangevuld met hiphop en fusion, die elke generatie dynamisch en divers weerspiegelt.